Cara noroeste del Yelmo vista desde la cima de La Maliciosa
La Peña del Yelmo o "Peña del Diezmo" como aparece nombrada en el Libro de la Montería del rey Alfonso XI en el siglo XIV, no es la cima más alta de la Pedriza, donde se ubica, pero si la más llamativa y famosa. Este enorme bloque de granito de 1717 metros de altura debe al parecer su nombre a su similitud visto por la cara sur a un yelmo medieval.
Sierra del Caloco visto desde la ladera del Peñón de la Solana.
La Sierra del Caloco constituye el ejemplo más claro de los montes-isla de la provincia de Segovia. Esta alineación esta formada por tres elevaciones principales en sentido noreste-suroeste: Cerro del Caloco de 1567 metros de altura, Alto del Caloco Mediano de 1431 metros y el Caloquillo o Tomillarón de 1353 metros de altura. A su vez, el Cerro del Caloco se prolonga hacia el norte en la Peña del Cardo 1426 metros de altura.
Cabeza Renales desde el Cerro del Caloco
Junto al municipio de El Espinar en Segovia y entre los arroyos del Boquerón y La Tejera se encuentra cerro de Cabeza Renales. En su alargada cima conviven los restos dispersos del asentamiento del Canto de los Hierros de época Vetona (Siglos IV-II a.d.c.) y algún puesto de tirador y de artillería ligera de la Guerra Civil. Además está su uso ganadero con derruidos chozos de majada en su venteada cima.
Pico de las Lomas con las Agujas de cardaño delante y y el Pico las Cuartas detrás visto desde el Pico Tres Provincias.
Entre el Pico las Cuartas y el Collado de Bobias, que lo separa de las Agujas de Cardaño, se encuentra el Pico de las Lomas de 2438 de altura. Flanqueado además por laguna de Hoyos Empedrados al norte y el Pozo de las Lomas por el sur, ambas de origen glaciar.
El macizo de Peñalada con las cuatro cimas de la ruta de hoy vistas desde las Cabezas de Hierro.
Dentro del macizo del Peñalara hay otras tres cimas en dirección suroeste, la Hermana Mayor, la Hermana Menor y Peña Cítores. Sobre todo las dos primeras destacan poco dentro de la gran mole del pico Peñalara, aunque todas superen los 2150 metros. La Peña Cítores es una cima casi olvidada, eclipsada por la fama del Peñalara y sus lagunas, tiene sin embargo unas vistas al Valle de Valsaín dificiles de igualar.
Las Cabezas de Hierro desde el Mirador del Cancho, cerca de Peña Cítores
Las Cabezas de Hierro son la segunda cima más alta de la sierra de Guadarrama y la más alta de la Cuerda Larga, formada por dos cimas separadas 400 metros por un collado. La integran la Cabeza de Hierro Mayor de 2381 metros de altura y la Cabeza de Hierro Menor de 2376 metros de altura. El Cerro de Valdemartín separado la las Cabezas de Hierro por el Collado de Valdemartín es la segunda cima más alta de la Cuerda Larga con sus 2282 metros de altura.
Puente de Enmedio
La conocida como Camino Borbónico o Calzada Borbónica es un camino construido a principios del siglo XVIII y que se mantuvo en uso apenas 100 años, hasta principios del siglo XIX, cuando la apertura de la nueva carretera del puerto de Navacerrada hizo que quedara abandonado, esto permitió que se conservara en relativo buen estado en casi todo su trazado. Su objetivo era unir Madrid con el Palacio de la Granja en San Ildefonso.
Vista del puerto de la Fuenfría desde el Montón de Trigo
El llamado Camino Viejo de Segovia, de origen medieval, coexistió con la Calzada Romana y fueron los dos pasos históricos del puerto de la Fuenfría hasta que finalizó la construcción de la Calzada Borbónica en 1729, quedando los dos primeros en desuso. Su ascensión al puerto es un poco más larga que el trazado romano y un poco más suave.
El paso del Puerto de la Fuenfría es seguramente el más importante de los caminos históricos de la sierra de Guadarrama y el más antiguo. Por el pasaban las vías 24 y 26 del Itinerario de Antonino. En 1916 Antonio Blázquez descubrió cerca de Cercedilla un miliario, lo que permitió asegurar que la calzada pasaba por este puerto y no por el de Tablada, hoy conocido como Alto del León o Puerto de Guadarrama. Este tramo de calzada unía el asentamiento de Miacum, en un lugar indeterminado entre Madrid y la localidad de Guadarrama, con Segovia.